A partir da segunda metade do século XIX, as grandes cidades europeias passaram por um brutal processo de modernização, que deu origem a novas práticas espaciais, possibilitando novas formas de experimentar e perceber o espaço urbano. Isso, por sua vez, requereu um novo modo de olhar para o mundo e novas propostas estéticas. Este artigo analisa, através da leitura que Walter Benjamin faz da obra do poeta francês Charles Baudelaire, a constituição do flâneur como observador privilegiado da vida moderna e da flâneurie como meio de apreensão e representação desse novo espaço. Logo no início da modernidade, localizo no conto “O homem da multidão”, de Edgar Allan Poe, um primeiro momento em que a “grande cidade” já representa um enigma a ser decifrado, um lugar inóspito a ser domesticado. A domesticação e familiarização dessa “selva” urbana como meio de atribuir sentido à realidade perturbadora da nova Orbe Industrial está em acordo com a ideia de Benjamin de que sossegar o mundo burguês, transformado nesse locus horribilis, é torná-lo legível, demonstrando, portanto, a capacidade do indivíduo em compreender o mundo que o rodeia. Essa tarefa é realizada com relativo sucesso no decorrer do século XIX, com a literatura panorâmica dos painéis e dos tableaux. Um primeiro elemento diluidor dessa superfície de materialidade é introduzido pela literatura dos modernistas, através da técnica do fluxo de consciência e a consequente fragmentação do espaço exterior resultante de uma crise da narrativa linear e ordenada da vida urbana vigente no século XIX, que se assentava na noção de causalidade, coerência e unidade. Na pós-modernidade, procuro mostrar, através de uma leitura do conto “City of glass”, de Paul Auster, como o enigma do espaço urbano é problematizado pela confusão das identidades entre autor, narrador e personagens, de modo que junto com o colapso da percepção da paisagem da cidade, pode advir o colapso da própria identidade do observador.