O presente artigo busca apresentar e analisar como os enunciadores de “Denúncia do Santos Silva Beleléu” e “Cultura Lira Paulistana”, compostos e interpretados por Itamar Assumpção, viam o cenário musical de sua época. Enquanto a primeira canção é mais ligada à rebeldia e ao espanto, a segunda é mais contida e reflexiva. Ambas foram compostas em momentos diferentes da carreira de Itamar e, apesar das convergências, possuem pontos de contato: larga duração, evidente primor dado às letras e crítica à indústria musical.